A Regula Benedicti foi composta em 529 para a abadia de Monte Cassino, na Itália, por São Bento de Núrsia (480-543), irmão gémeo de Santa Escolástica. Ela preceituava a pobreza, a castidade, a obediência, a oração e o trabalho, bem como a obrigação de hospedar peregrinos e viajantes em seus mosteiros, dar assistência aos pobres e promover o ensino. Por este último motivo, ao lado dos seus mosteiros, havia sempre uma escola, razão pela qual ainda, a ordem tornou-se em um dos centros culturais da idade Média, com as suas bibliotecas reunindo o que restara das obras e ensinamentos da Antiguidade.
Embora a fundação da ordem seja anterior a ele, considera-se que terá verdadeiramente tomado impulso a partir da reunião de vários mosteiros que professavam a regra por ele escrita, isso muito após a sua morte. Mais tarde, os monges dessa ordem passaram a ser conhecidos como "beneditinos". Hoje em dia, a ordem está espalhada por todo o mundo, com mosteiros masculinos e femininos (de monges e monjas de clausura).
Seguindo o seu exemplo e inspiração, diversos fundadores de ordens religiosas têm baseado as normas e regras de seus mosteiros na regra deixada por Bento, cujo princípio fundamental é Ora et labora, o que quer dizer "Reza e trabalha".
Durante o transcurso da sua história, a ordem Beneditina sofreu numerosas reformas, devido à eventual decadência da disciplina no interior dos mosteiros. A primeira reforma importante foi levada a cabo por São Juan De Perez Lloma no século X; essa reforma, chamada cluniacense (nome proveniente de Cluny, lugar da França onde se fundou o primeiro mosteiro desta reforma), chegou a tomar um grande impulso a tal ponto que, durante grande parte da idade Média, praticamente todos os mosteiros beneditinos estavam sob o domínio de Cluny.
Os cluniacenses adquiriram grande poder econômico e político e os abades mais importantes chegaram a fazer parte das cortes imperiais e papais. Vários pontífices romanos foram beneditinos provenientes dos mosteiros cluniacenses (Alexandre II, 1061-73; S. Gregório VII, 1073-85; beato Vitor III, 1086-87; beato Urbano II, 1088-99; Pascoal II, 1099-1118; Gelásio II, 1118-19; et cétera).
Tanto poder adquirido levou à decadência da reforma cluniacense, que encontrou uma importante contraparte na reforma cisterciense, palavra proveniente de Cister, na França, onde se fundou o primeiro mosteiro dessa reforma. São Roberto de Molesmes, Santo Estevão Harding e São Roberto de Chaise-Dieu foram os fundadores da Abadia de Cister em 1098. Buscavam afastar-se do estilo cluniacense, que caíra na indisciplina e no relaxamento da vida monástica. O principal objetivo dos fundadores de Cister foi impor a prática estrita da regra de São Bento e o regresso à vida contemplativa.
O principal impulsionador dessa reforma foi São Bernardo de Claraval (1090-1153), que foi discípulo dos fundadores de Cister, tendo ingressado ali por volta de 1108. Foi-lhe encarregada a fundação da Abadia de Claraval, da qual foi abade durante uns 38 anos, até sua morte. Bernardo de Claraval converteu-se no principal conselheiro dos papas e vários dos seus monges chegaram igualmente a ocupar a sede pontifícia. Bernardo predicou, também, a Segunda Cruzada. Ao falecer, levava fundados 68 mosteiros da sua ordem.
A reforma cisterciense subsiste até hoje como ordem beneditina independente, dividida igualmente em dois ramos: a Ordem Cisterciense da Comum Observância (O. Cist.) e a Ordem Cisterciense da Estrita Observância (O.C.S.O.), também conhecidos como trapistas. Estes monges são chamados também "beneditinos brancos", devido à cor do seu hábito religioso, em contraste com os demais monges da Ordem de São Bento, chamados de "beneditinos negros".
Durante a idade Média, surgiram outras reformas importantes da ordem Beneditina. A de São Romualdo (†1027), que deu começo à Reforma Camaldulense. Essa reforma subsiste até hoje em dois ramos: a primeira faz parte da confederação Beneditina (beneditinos negros); a segunda é independente, mas rege-se igualmente pela regra de São Bento. Outra reforma importante foi a empreendida por São João Gualberto (†1073), que fundou os beneditinos de Valle Umbrosa (valombrosianos), pelo lugar na Itália em que se construiu o primeiro mosteiro desta reforma; é igualmente, hoje em dia, uma congregação da Confederação Beneditina. A reforma de São Silvestre Gozzolini (1177-1267), fundou os beneditinos de Montefano (silvestrinos), que subsiste também hoje como congregação associada à confederação Beneditina. A reforma do beato Bernardo Tolomei (1272-1348) deu origem aos beneditinos de Monte Oliveto (olivetanos), hoje também parte integrante da Confederação Beneditina.
Após agitados períodos da história, como a Reforma na Alemanha e nos Países Baixos; a expulsão ou execução de religiosos católicos pelo Rei Henrique VIII na Inglaterra; o período revolucionário na França e a decadência da disciplina nos mosteiros, ocorreu uma redução drástica da população de monges. Depois da Revolução Francesa, foi Dom Prosper Guéranger quem fez renascer a ordem beneditina em Solesmes a partir de 1833, na França.
